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          多功能抗氧化劑L-抗壞血酸衍生物的合成及其性能研究

          發布日期:2018-07-27 作者: 點擊:

          L-抗壞血酸(L-Ascorbic Acid)又名維生素C(Vitamin C),是一種高效的水溶性抗氧化劑,憑借著它低廉的價格和優異的抗氧化性能,在醫藥、食品、化妝品等行業中得到廣泛的應用。 為了進一步拓寬L-抗壞血酸的使用范圍,本研究主要對L-抗壞血酸5,6位二元醇羥基改性,即分別對L-抗壞血酸5,6位縮醛化改性研究和L-抗壞血酸6位伯羥基酯化改性研究,并利用Fenton反應法對其衍生物抗氧化性能進行評價。 在對L-抗壞血酸5,6位縮醛化改性研究方面,L-抗壞血酸月桂酰乙醛縮醛、L-抗壞血酸苯甲醛縮醛成功合成。長脂肪鏈β-酮醛是一類能有效抗菌消炎的藥物——魚腥草素的有效成分,利用L-抗壞血酸分子結構中C5、C6鄰二羥基與長脂肪鏈β-酮醛的醛羰基反應合成縮醛,不但彌補了長脂肪鏈β-酮醛易氧化、不穩定的缺點,起到抑菌殺菌的作用,還可提高L-抗壞血酸的脂溶性,應用于油脂領域,是一類具有潛在應用價值的多功能(香料、防腐劑和抗氧化劑)食品添加劑。 第一、以月桂酸為起始原料,經過乙酸乙烯酯的酯交換和無水AlCl3的Lewis酸重排,生成長脂肪鏈的月桂酰乙醛,再在p-TsOH作催化劑,DMSO作溶劑下,與L-抗壞血酸60℃加熱反應3h,成功合成L-抗壞血酸月桂酰乙醛縮醛,四步反應總產率1.1%。并分別探討了不同反應條件對酯交換和Lewis酸重排反應的影響; 第二、以苯甲醛和L-抗壞血酸為起始原料,在p-TsOH作催化劑,環己烷作溶劑和帶水劑的情況下,100℃加熱回流攪拌5h,成功合成L-抗壞血酸苯甲醛縮醛,得到淺黃色固體,收率為62.1%。 在對L-抗壞血酸-6-酯改性研究方面,利用受阻酚類的抗氧化劑與L-抗壞血酸分子結構中C6羥基進行酯化反應,通過分子內的協同作用,提高L-抗壞血酸的抗氧化能力,還可提高L-抗壞血酸的脂溶性,成功合成出L-抗壞血酸-6-苯甲酸酯、L-抗壞血酸-6-對羥基苯甲酸酯、L-抗壞血酸-6-沒食子酸酯成功合成,是一類具有潛在應用價值的抗氧化劑。 以苯甲酸、對羥基苯甲酸、沒食子酸為起始原料,分別和L-抗壞血酸在濃硫酸作溶劑和催化劑的情況下,常溫攪拌24h反應完畢,后處理并重結晶,成功合成L-抗壞血酸-6-苯甲酸酯、L-抗壞血酸-6-對羥基苯甲酸酯,L-抗壞血酸-6-沒食子酸酯,收率分別為62.1%,27.3%,47.9%。 在評價其抗氧化性能方面,利用Fenton法測定了五種L-抗壞血酸衍生物清除HO·的能力,并以L-抗壞血酸和市售常用的抗氧化劑TBHQ作為對照,發現五種衍生物在實驗濃度范圍內對HO·均有清除作用,通過EC_(50)值判斷其抗氧化能力大小順序為L-抗壞血酸-6-沒食子酸酯L-抗壞血酸TBHQL-抗壞血酸-6-對羥基苯甲酸酯L-抗壞血酸月桂酰乙醛縮醛L-抗壞血酸-6-苯甲酸酯L-抗壞血酸苯甲醛縮醛。其中,L-抗壞血酸-6-沒食子酸酯由于分子內協同作用,具有很強的清除HO·能力,EC_(50)=3.51mmol/L,相當于L-抗壞血酸的1.1倍,相當于TBHQ 1.3倍,體現優越的抗氧化性能。


          本文網址:http://www.misspuer.com/news/364.html

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